Leonard Chess ist der Sohn polnischer Einwanderer. In den Fünzigerjahren träumt er davon, in Chicago eine Blues-Bar zu betreiben und leiht sich das dafür nötige Geld. Da er aber die Schulden nicht begleichen kann, wird sein Laden abgefackelt. Vom Blues gepackt, versucht Chess nun, ein Plattenlabel aufzuziehen. Der selbsternannte Musikproduzent hat Glück und trifft auf den überaus talentierten Muddy Waters. Dies ist der Beginn einer überaus erfolgreichen Zusammenarbeit ...
Regisseur Darnell Martin erzählt episodenhaft aus über 20 Jahren vom Leben des Produzenten Chess, dessen Chess-Label bald den Beinahmen Cadillac Records trug, weil er seinen erfolgreichen Musikern einen Cadillac zu schenken pflegte. Immerhin entdeckte Chess Größen wie den erwähnten Muddy Waters, aber auch Big Willie Dixon, Howlin' Wolf und Chuck Berry. Doch gute Musik allein reicht nicht für einen guten Film: Martin bemüht ein Klischee nach dem anderen, zeigt eine gelackte Version der Ereignisse, versucht sich in biografischer Legendenbildung, zieht dafür aber unpassende Bilder heran und glaubte wohl mit Pop-Sternchen Beyoncé Knowles das Publikum auf seiner Seite. Dass Beyoncé dabei künstlerisch meilenweit von der ihr dargestellten Etta James entfernt ist, war ihm wohl egal genau wie der Rest der Geschichte, bei der lediglich ein paar nette, unstimmige Bilder heraus kommen. Schade, hier hätte durchaus ein spannender Einblick in ein wenig bekanntes Kapitel der Musikgeschichte gegeben werden können.