Bekannt wurde er durch seine Rolle "Barbershop" (2002) an der Seite von Ice Cube, in der er als Frisör den Kollegen von Ice Cubes Vater mimt. Allerdings geriet er durch seine Performance in starke Kritik wegen anstößiger Kommentare über Martin Luther King und Rosa Parks. Sein internationaler Durchbruch gelang ihm in der Komödie "Ein (un)möglicher Härtefall" (2003) an der Seite von George Clooney und Catherine Zeta-Jones. Außerdem spielte er in "Be Cool" (2005) an der Seite von John Travolta und neben Jim Carrey und Meryl Streep in der fantastischen Komödie "Lemony Snicket - Rätselhafte Ereignisse" (2004).
Gleichzeitig arbeitete Cedric the Entertainer auch häufig als Synchronsprecher für verschiedene Animationsfilme: In "Dr. Dolittle 2" (2001) ist er der Zoobär 1 und auch in den Kinoerfolgen "Ice Age" (2002) und "Madagascar" (2005) lieh er den Abenteurern auf der Kinoleinwand seine Stimme. 2005 wurde er vom Weißen Haus zum Korrespondenten-Dinner eingeladen, wo er als Comedien auftrat. Im Laufe seiner Schauspielerkarriere wurde er bereits mehrfach ausgezeichnet: Für seine Darstellung des Coach Robinson in "The Steve Harvey Show" wurde ihm drei Mal in Folge der NAACP Image Award als Bester Nebendarsteller verliehen und er erhielt den AFRA Award of Excellence in Television Programming für seine TV-Serie "Cedric the Entertainer Presents".
Cedric the Entertainer arbeitet zudem als Sänger und Tänzer. Gleichzeitig hat er eine Stiftung an seiner alten Schule in Haverhill ins Leben gerufen, die Cedric the Entertainer Charitable Foundation Inc., die jedes Jahr ein Stipendium an einen Absolventen der Schule vergibt.
Weitere Filme mit Cedric the Entertainer sind: "Abgefahren" (1998), "Kingdom Come" (2001), "Mann umständehalber abzugeben!" (2002), "Barbershop 2" (2004), "Familie Johnson geht auf Reisen" (2004), "Der Herr des Hauses", "Honeymooners" (beide 2005), "Schweinchen Wilbur und seine Freunde" (2006), "The Cleaner - Geheimagent auf Abwegen", "Talk to Me" (beide 2007), "Willkommen zu Hause, Roscoe Jenkins", "Street Kings", "Madagascar 2" (Stimne), "Cadillac Records" (alle 2008), "Fröhliches Madagaskar" (2009), "Larry Crowne" (2011).