Michael Madsen ist ein Schauspieler für alle Fälle, denn er drehte vom Blockbuster über den Low-Budget-Film bis zum hippesten Kultfilmen bisher alles in seiner Karriere. Am besten kennt ihn der Zuschauer vor allem als kantigen Typen in harten Genrefilmen: So sah man ihn als Ohren schlitzenden Mr. Blonde in Quentin Tarantinos "Wilde Hunde - Reservoir Dogs" (1992), als kompromissloser Special-Operations-Offizier in "Species" (1995) und als Mafiafamilien-Chef in "Donnie Brasco" (1997). Aber Madsen spielte auch einfühlsame Rollen, so als liebenswerter und zärtlicher Vater in "Free Willy Ruf nach Freiheit" (1993), als Susan Sarandons verständnisvoller Freund in "Thelma & Louise" (1991) und als gemütlicher Virgil Earp neben Kevin Costner in Lawrence Kasdans "Wyatt Earp - Leben einer Legende" (1994).
Michael Madsen wuchs mit seinen beiden Geschwistern, darunter Schauspielerin Virginia Madsen, in einem engen Familienverband auf. Als rebellischer Teenager in der Großstadt suchte Madsen immer wieder Zuflucht in alten Filmen oder Theaterstücken. Für das Schauspiel entschied er sich, nachdem er eine Produktion von "Of Mice and Men" im berühmten Steppenwolf Theater in Chicago gesehen hatte. Nachdem er als junger Twen sein Geld mit Gelegenheitsjobs wie dem Anstreichen von Häusern, dem Reparieren von Autos, der Arbeit als Pfleger in einem Krankenhaus und als Tankstellenangestellter verdient hatte, zog Madsen nach Los Angeles und bekam Gastrollen in Serien wie "Miami Vice", "Cagney and Lacey" und "St. Elsewhere".
Sein Spielfilmdebüt gab er 1982 in "Wargames - Kriegsspiele". Nach weiteren Auftritten in "Der Unbeugsame" (1984), (1988), "Kill Me Again - Töten Sie mich" und "The Doors" (1990) wurde er über Nacht bekannt, als Ridley Scott ihn für "Thelma & Louise" besetzte. Danach spielte er neben Charlie Sheen in dem Actionfilm "Hart wie Stahl" (1992), in dem Psychothriller "Final Combination" und in dem Actionthriller "Getaway" (beide 1993), in Lee Tamahoris Kriminalfilm "Nach eigenen Regeln" (1996) und in dem Sciencefiction "Paranormal - Im Bann der Aliens" (1997).
1999 sah man Michael Madsen in Kevin Mocks Psychothriller "Die Maske des Bösen" und in dem drittklassigen Actionthriller "Todeskommando Weißes Haus", 2000 folgte der Thriller "The Inspectors - Zerrissene Beweise" und 2002 die belanglose Krimikomödie "Abgezockt!" sowie der James-Bond-Film "James Bond - Stirb an einem anderen Tag". 2002 spielte Michael Madsen in der Serie "The Big Apple", als Miller the Killer in dem TV-Remake von "High Noon" und in dem kontroversen "44 Minutes: The North Hollywood Shootout". Darüber hinaus schreibt Madsen auch. Seine Kurzgeschichten- und Gedichtsammlung "Burning in Paradise" gewann den Firecracker Poetry Book of the Year Award der Independent Book Publisher. Sein jüngster Poesieband, "Blessing of the Hounds" kam im Dezember 2002 in die Läden.
Weitere Filme mit Michael Madsen: "Die Zeit verrinnt - Die Navy ruft" (1983), "Verfeindet bis aufs Blut" (1985), "Killing Time" (1987), "Shadows in the Storm", "Feuersturm und Asche" (beide 1988), "Blood Red - Stirb für dein Land" (1989), "Sag's offen, Shirlee", "Fatal Instinct" (beide 1991), "Biancas Baby", Harry & Kit - Trouble Bound", "Almost Blue - Klänge der Liebe" (alle 1992), "Cashfire" (1993), "Gier nach Vergeltung", "Man with a Gun" (beide 1994), "Heiße Nächte in Las Vegas" (1996), "Rache ist süß", "Der Macher", "Stuntdriver", "Desert War - Stählerne Schwingen", "Mörderisches Spiel", "The Killer" (alle 1997), "Im Fadenkreuz des Todes", "Species II", "Roadblock - Im Bann der Gewalt" (alle 1998), "Tod in großen Scheinen" (1999), "Tödliche Freiheit", "Love.com", "Choke", "Hetzjagd - Dem Killer auf den Fersen" (alle 2000), "Extreme Honor" (2001), "Welcome to America", "Te Real Deal" (beide 2002), "Where's Angelo?", "Kill Bill - Volume 1", "Duplicity", "Partyalarm - Finger weg von meiner Tochter" (alle 2003), "Blueberry und der Fluch der Dämonen", "Kill Bill - Volume 2" (beide 2004) sowie "Sin City" (2005), "The Hateful 8" (2015).