1965 wurde ihr in London der Evening Standard Award als beste Schauspielerin für die Rolle der Childie in Frank Marcus' Stück "The Killing of Sister George" verliehen. Mit diesem Stück hatte sie anschließend auch ihren ersten Auftritt auf New Yorker Bühnen. Unter ihren vielfältigen englischen Theaterrollen finden sich Portraits der Heiligen Johanna und der Medea, zudem war sie Gastgeberin eines Abends zu Ehren von T.S. Eliots Poesie am Lyric Theatre. Für ihre Darstellung der Elizabeth in Robert Bolts "Vivat! Vivat! Regina" erhielt sie den Variety Club Award. Zu ihren weiteren Auszeichnungen gehören der Preis des London Critics Circle sowie eine Nominierung für den Olivier Award als beste Nebendarstellerin in Richard Eyres Aufführung des Tennessee Williams-Stücks "Die Nacht des Leguans". Verliehen erhielt sie diesen Preis schließlich für ihre Leistung in Peter Halls Inszenierung von Shakespeares "Wintererzählung".
1989 ernete Dame Eileen Begeisterungsstürme für ihre Solo-Show "A Room of One's Own", in der sie die Virginia Woolf spielte. Die Off-Broadway-Produktion brachte ihr einen Drama Desk Award für die beste Solo-Darstellung sowie einen Special Citation Award des New Yorker Drama Critics Circle ein. Sie ging mit der Show auf Tournee und ließ die Aufführung am Girton College, Cambridge (dem Originalschauplatz im der Geschichte der Mrs. Woolf) für das britische Fernsehen aufzeichnen. 1992 stattete sie der Gestalt der Virginia Woolfe einen erneuten Besuch ab mit ihrem selbstverfassten Stück "Vita and Virginia". Penelope Wilton als Vita Sackville-West war ihre Partnerin bei den englischen Aufführungen, während in den USA Vanessa Redgrave ihr zur Seite stand. Die letztgenannte Produktion brachte Dame Eileen einen zweiten Special Citation Award des New Yorker Drama Critics Circle ein sowohl als Autorin des Stückes als auch für ihre schauspielerische Leistung.
Zu ihren Theaterrollen gehören weiterhin Anthony Pages Inszenierung des Edward Albee-Stücks "A Delicate Balance" (an der Seite von Maggie Smith), das ihr einen weiteren Londoner Evening Standard Award eintrug, sowie Matthew Warchus' Aufführung von Yasmina Rezas "The Unexpected Man" in Großbritannien und New York. Unter Dame Eileens unzähligen Fernsehauftritten finden sich Rollen in Simon Langtons Film "Smiley's People" (1982, an der Seite von Sir Alec Guinness), Norman Stones' "The Vision" (1987, mit Dirk Bogarde und Lee Remick) sowie Nigel Finchs "Schwul" (1991). 2001 war sie neben Emma Thompson in Mike Nichols Spielfilm "Wit" zu sehen. Darüber hinaus schrieb sie 1971 gemeinsam mit Jean Marsh den Serienklassiker "Das Haus am Eaton Place" sowie eine Adaption des Virginia Woolf-Stücks "Mrs. Dalloway".
Auf der Leinwand war Dame Eileen unter anderem in den folgenden Filmen zu sehen: Peter Sasdys "Der Teufel in ihr" (1975), Sidney Lumets "Equus - Fliehende Pferde" (1977), Peter Yates' "Ein ungleiches Paar" (1983), John Houghs "Wagnis der Liebe" (1987), Peter Medaks "Gib's ihm Chris" (1992), Mike Nichols "Wolf - Das Tier im Manne" (1993), Tim Sullivans "Jack und Sarah - Daddy im Alleingang" (1995), Jeremiah Chechiks "Mit Schirm, Charme und Melone" (1998), "David Copperfield" (1999), Robert Altmans "Gosford Park" (2001), Stephen Daldrys "The Hours" (2002), "Was Mädchen wollen", "Unterwegs nach Cold Mountain" (beide 2003), "Vanity Fair - Jahrmarkt der Eitelkeit", "The Queen of Sheba's Pearls" (beide 2004), "Marple: Towards Zero", "In den Staub geschrieben", "Scenes of a Sexual Nature" (alle 2006), "Waking the Dead - Im Auftrag der Toten", "Spuren eines Lebens", "Cranford", "Ballet Shoes" (alle 2007), "Liebe auf den zweiten Blick" (2008), "Robin Hood", "Rückkehr ins Haus am Eaton Place", "Wild Target - Romanze in Blei" (alle 2010).