1963 gewann er einen BAFTA Award als vielversprechendster Newcomer in einer Hauptrolle für Tony Richardsons "Die Einsamkeit des Langstreckenläufers". Im folgenden Jahr wurde er für den BAFTA Award als bester Schauspieler in John Schlesingers "Billy Liar" (1963) nominiert, ebenso wie ein Jahr darauf für seine Beteiligung in Joseph Loseys "Für König und Vaterland" (1964). Für diesen Part erhielt er darüber hinaus den Coppa Volpi beim Filmfestival in Venedig. Courtenay erhielt anschließend eine Oscar-Nominierung als Pascha in David Leans "Doktor Schiwago" (1965).
Für die Rolle des Norman in "Ein ungleiches Paar" (1983) von Peter Yates übernommen hatte gab's einen Golden Globe sowie eine BAFTA- und eine Oscar-Nominierung. Darüber hinaus war er in Michael Andersons "Geheimaktion Crossbow" (1989), Bryan Forbes' "Sie nannten ihn King" (1965) mit George Segal, "Die Nacht der Generale" (1967) mit Peter O'Toole, "Todeskampf eines Killers" (1968), "Ein Pechvogel namens Otley" (1968), "Ein Tag im Leben des Iwan Denissowitsch" (1971), "To Catch a Spy" (1971), "Happy New Year" (1987), "Der letzte Schmetterling" (1990), Peter Medaks "Gib's ihm, Chris" (1991) und 1999 in Peter Hewitts "Whatever Happened to Harold Smith?" (1999) zu sehen.
Im Fernsehen war Tom Courtenay in "I Heard the Owl Call My Name" zu bewundern und er erhielt erst 1998 eine BAFTA-Nominierung für seine Rolle in dem TV-Film "A Rather English Marriage" mit Albert Finney und Joanna Lumley. Nach seinen anfänglichen Filmerfolgen in den Sechzigerjahren wandte Courtenay seine Aufmerksamkeit vornehmlich dem Theater zu. Dabei spielte er unter anderem eine Solorolle als russischer Dissident in dem Stück "Moscow Stations" in Edinburgh, London und New York. Er verkörperte den Serge in der ursprünglichen West-End-Produktion von "Art" und spielte "King Lear" im Royal Exchange Theatre in Manchester.
2001 veröffentlichte Tom Courtenay seine Memoiren unter dem Titel "Dear Tom: Letters From Home", die in England in den Sachbuch-Top-Ten zu finden waren. Weitere Filme mit Tom Courtenay: "Private Potter" (1963), "Der Tag, an dem die Fische kamen" (1967), "Bill Cosby - Die Superkanone" (1987), "Der Raritätenladen" (1994), "Indiana Jones und der Diamant im Pfauenauge" (1994), "Letzte Runde" (2001), "Nicholas Nickleby" (2002), "Ready When You Are Mr. McGill" (2003), "Die Flut - Wenn das Meer die Städte verschlingt" (2006), "Der Goldene Kompass" (2007), "Little Doritt" (2008), "Quartett", "Nachtzug nach Lissabon", "Gambit - Der Masterplan" (alle 2012).