In "Fearless Frank" (1967) bringt Kaufman Jon Voight, der kurze Zeit später mit "Asphalt-Cowboy" zum Star wird, erstmals vor die Kamera. Die beiden ersten Filmen finden aber kaum ein Publikum, was sich mit dem nächsten Film "Der große Minnesota-Überfall" (1971) ändert, obwohl hier das Action-Genre unterlaufen wird. Der Legende vom edlen Jesse James, der mit Mord, Raub und Terror die Eisenbahngesellschaft angeblich aus sozialen Gründen bekämpft, setzt Kaufmann nicht ein neues Klischee entgegen, sondern bemüht sich um geschichtliche Wahrheit. Er zeigt den Guerilla-Krieg der James- und Younger-Brüder in der ganzen Brutalität. Kaufman vergisst auch nicht den sozialen und politischen Hintergrund des Bandenwesens, entschuldigt aber nicht die Morde und Gewalttaten - weder die der Banditen, noch jene der Kopfgeldjäger der Eisenbahngesellschaften, die auch durch Morde an harmlosen Bürgern verdienen. Kaum ein US-Western hat bis dato den Zusammenhang zwischen dem amerikanischen Frühkapitalismus, dem Bürgerkrieg und dem Bandenterror so konsequent aufgedeckt.
1974 entsteht der wenig bemerkenswerte "Die weiße Dämmerung" und zwei Jahre später schreibt Kaufman ein faszinierendes Drehbuch über den einsamen Rächer und Jäger Josey Wales, der sich in den Wirren der Zeit nach dem Bürgerkrieg im Grenzland zwischen Nord- und Südstaaten bewegt. Die Regie zu "Der Texaner" übernimmt Hauptdarsteller und Produzent Clint Eastwood. Den ersten Kassenerfolg landet Kaufman 1978 mit "Die Körperfresser kommen", dem Remake des berühmten Don Siegel-Klassikers "Die Dämonischen". Der Erfolg wiederholt sich ein Jahr später mit dem Straßen-Gang-Drama "The Wanderers". 1981 schreibt Kaufman dann nach eigener Vorlage am Drehbuch zu Spielbergs Kassenknüller "Jäger des verlorenen Schatzes" mit und kreiert mit der Figur des Indiana Jones einen neuen Leinwand-Helden.
1983 realisiert Kaufman das ambitionierte Projekt "Der Stoff, aus dem die Helden sind". Für die aufwändige Geschichte der Nachkriegsluftfahrt und den Beginn der Raumfahrt - nach einer Vorlage von Bestseller-Autor Tom Wolfe - gab es vier Oscars. Vier Jahre später versuchte sich Kaufman wieder erfolgreich an einem Bestseller: "Die unerträgliche Leichtigkeit des Seins" von Milan Kundera. In "Henry & June" (1990) erzählt er die Liebesbeziehung Henry Millers zu Anais Nin. Kaufman hat in seinen Studienjahren als Schriftseller-Aspirant selbst Anais Nin kennengelernt und von ihr den Rat bekommen, Filme zu machen. In Kaufmans nächstem Film "Die Wiege der Sonne" (1993), den Co-Star Sean Connery mitproduziert, verschwindet vieles der Radikalität und Schärfe von Michael Crichtons Romanvorlage. Der amerikanisch-japanische Konflikt etwa wird auf die Aufklärung des Mordfalls reduziert.
Kaum durchsichtig ist für den Kinobesucher die im Drehbuch beibehaltene Rahmenhandlung, bei der ein Untersuchungsausschuss des Los Angeles Police Department den "Nakamoto-Mord" analysiert und Polizeidetektiv Wes Smith einem ausführlichen Verhör unterzogen wird. Während im Roman hier Kritik an den amerikanischen Polizeimethoden deutlich wird, bleiben diese Szenen im Film eher unverständlich. Dennoch ist "Die Wiege der Sonne" außerordentlich spannend und ausgezeichnet gespielt.
1995 arbeitet Kaufman als Produzent und Kameramann für die Dokumentation "China: The Wild East", bei der sein Sohn Peter Kaufman Regie führte. Im Jahr 2000 stellt Kaufman dann die eigenwillige Marquis de Sade-Geschichte "Quills - Macht der Besessenheit" fertig, 2004 kam der an den Haaren herbeigezogene Thriller "Twisted - Der erste Verdacht" in die Kinos.
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