In dem Film "Yesterday's Hero" hatte er 1979 eine erste kleine Rolle. Öffentliche Aufmerksamkeit erregte er allerdings erst 1984 mit dem Kinofilm "Another Country", in dem er neben Colin Firth und Rupert Everett brillierte. Danach spielte er den jungen Stallburschen Wesley in dem großartigen Fantasy-Spaß "Die Braut des Prinzen". Dies war zweifellos sein Durchbruch. In dem Rennfahrerdrama "Tage des Donners - Days of Thunder" spielt Elwes an der Seite von Nicole Kidman und Tom Cruise. 1992 überzeugte er als der Verlobte von Lucy in "Bram Stoker's Dracula" neben Sadie Frost. Und unter der Regie von Mel Brooks gab er einen überzeugenden Robin Hood in der Persiflage "Robin Hood - Helden in Strumpfhosen". 1993 sah man ihn dann in das "Das Dschungelbuch". 1997 war er in dem Thriller "Denn zum Küssen sind sie da", basierend auf dem gleichnamigen Bestseller von James Patterson, neben Morgan Freeman und Ashley Judd zu sehen. In seiner bisherigen Kino-Karriere erhielt der Engländer jedoch eher die wichtigen Nebenrollen. So auch etwa in "Twister" (1996) neben Helen Hunt und in der Komödie "Der Dummschwätzer" (1997) als Jim Carreys Konkurrent.
Doch auch im Fernsehen sieht man den sympathischen Briten von Zeit zu Zeit. So begeistere er Mysteryfans in sechs Folgen der Kultserie "Akte X" (9. Staffel) und wirkte in dem TV-Film "Uprising - Der Aufstand" (2001) mit. 2004 zog es ihn wieder auf die Leinwand. In dem trashigen, aber überaus erfolgreichen Horrorthriller "Saw" von James Wan spielt Elwes den Arzt Dr. Lawrence Gordon, der sich unverhofft in der Gewalt eines psychopathischen Serienkillers wieder findet. Auch in der Verfilmung des Lebens von "Papst Johannes Paul II." war Elwes 2006 zu sehen. Mit Hilfe des Vatikans wurde an Originalschauplätzen in Italien und Polen gedreht. 2009 spielt er in dem Thriller "Psych 9" den Dr. Clement und in "As Good as Dead". Abseits der Kameras ist Cary Elwes seit 2001 mit dem Model Lisa Marie Kurbikoff verheiratet. In seiner Freizeit nutzt der Schauspieler seine Popularität und engagiert sich für den Umweltschutz.
Weitere Filme mit Cary Elwes: "Oxford Blues - Hilfe, die Amis kommen" (1984), "Die Braut", "Lady Jane - Königin für neun Tage" (beide 1985) , "Maschenka" (1986), "Das Highway-Trio" (1987), "Glory" (1989), "Hot Shots! Die Mutter aller Filme" (1991), "Lederjacken - Sie kennen kein Gesetz" (1992), "Das Biest" (1993), "The Chase - Highway Heat" (1994), "Seinfeld" (TV-Serie, 1995), "Der Informant" (1997), "The Pentagon Wars", "From the Earth to the Moon" (TV-Serie), "Das schwankende Schiff", "Hercules" (alle 1998), "Outer Limits - Die unbekannte Dimension" (TV-Serie), "Batman Beyond" (beide 1999), "Shadow of A Vampire", "Allein gegen den Tod" (beide 2000), "Night Vision's", "The Cat's Meow" (beide 2001), "Comic Book Villains", "Tot gefällst du mir am besten", "Ella - Verflixt und zauberhaft" (alle 2002), "Edison - Stadt des Verbrechens", "The Riverman" (beide 2004), "Neo Ned" (2005), "Haskett's Chance", "Pucket", "Factory Girl" (alle 2006), "Walk the Talk", "Law and Order: New York", "Georgias Gesetz" (alle 2007), "The Alphabet Killer" (2008), "Disney's Eine Weihnachtsgeschichte" (2009), "Saw 3D - Vollendung" (2010), "Freundschaft Plus" (2011).
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