Braune Augen, dichte Brauen, kräftiges Kinn, toller Body - so verkörperte der 14-jährige Schuljunge die Träume der Teenies von Auflehnung und Stärke. Zwei Filmagentinnen sprachen den unverbrauchten Typen in der Schule an. Praktisch über Nacht gehörte das Talent zu den typischen Vertretern des "American Brad Pack", Hollywoods jungen Wilden. "Ich brauchte vielleicht 30 Sekunden, um zu erkennen, dass Matt alles hatte", schwärmte Casting-Director Vic Ramos. Er gab seinen Job auf und wurde Manager des Jungen, der seinen ersten Film, "Wut im Bauch", 1979 drehte, ein Schülerfilm nach authentischen Vorkommnissen.
Den Rebellen und Aufsässigen sollte Matt noch mehrmals spielen, bis er in "Durchgebrannt aus Liebe" (1981), seiner ersten Hauptrolle, romantisch sein durfte - ein Misserfolg. Die Rolle als Farmersjunge "Tex" (1982), ein Naturbursche und Tierfreund, der auf die schiefe Bahn gerät, passte wieder besser zu seinem Typ. Zwei Filme von Francis Ford Coppola - "Die Outsider" (1982) und "Rumble Fish" (1983) - untermauerten sein besonderes Talent für rauhe Straßentypen und Rebellen. Dillon schaffte den Sprung an die Spitze des jungen Hollywoodkinos. Japan zeichnet ihn 1984 als besten Schauspieler aus. Gleichzeitig wird Dillon vielseitiger und zahmer. Er ist gefragter Hauptdarsteller in Komödien (Garry Marshalls "The Flamingo Kids", 1984) und in Thrillern ("Target - Zielscheibe", 1985, Regie: Arthur Penn).
A star was born, der insbesondere in Filmen wie Gus Van Sants "Drugstore Cowboy" (1989), Cameron Crowes "Singles - Gemeinsam einsam" (1992, mit Campbell Scott, Bridget Fonda und Kyra Sedgwick) oder erneut unter der Regie von Gus Van Sant in der Medienfarce "To Die For" (1995) durch Vielseitigkeit neben Nicole Kidman und Joaquin Phoenix glänzt. 1997 kam Frank Oz' Gesellschaftskomödie "In & Out - Rosa wie die Liebe" mit Kevin Kline, Joan Cusack und Tom Selleck in die deutschen Kinos.
1998 sah man Dillon an der Seite von Kevin Bacon und Neve Campbell in John McNaughtons gelungenem Thriller "Wild Things". Matt Dillon ist der Bruder von Schauspieler Kevin Dillon und war bis 1999 mit der Schauspielerin Cameron Diaz liiert. 1999 gab er auch sein Debüt als Regisseur einer Episode der US-TV-Gefängnisserie "Oz". Sein Kino-Regie-Debüt "City of Ghosts" folgte 2000. Hierfür schrieb er auch das Drehbuch.
Weitere Filme mit Matt Dillon: "Die Schulhofratten von Chicago", "Kleine Biester" (beide 1980), "The Great American Fourth of July and Other Disasters", "Wild Rides" (beide 1982), "Rebel - Ein Mann gegen eine Armee" (1985), "Native Son - Im Namen der Gerechtigkeit" (1986), "Chicago Blues" (1987), "Dear America" (Stimme), "Kansas" (beide 1988), "Bluthunde am Broadway" (1989) mit Madonna und Randy Quaid, "Der Kuss vor dem Tode" mit Sean Young und Max von Sydow, "In Bed with Madonna", "Fishing With John" (TV-Serie), "Women & Men 2: In Love There Are No Rules" (alle 1991), Anthony Minghellas "Mr. Wonderful" mit Annabella Sciorra, William Hurt und Mary-Louise Parker, "Streets of New York" (beide 1993), "Golden Gate" (1994), "Frankie Starlight" (1995), "Beautiful Girls" mit Mira Sorvino und Uma Thurman, Kevins Spaceys Regiedebüt "Albino Alligator", "Grace of My Heart" (alle 1996), "Pitch" (1997), "Verrückt nach Mary" (1998) mit seiner damaligen Freundin Cameron Diaz und Ben Stiller, sowie "Eine Nacht bei McCool's" (2000) mit Liv Tyler, "Deuces Wild - Wild in den Straßen" (2002), "Herbie Fully Loaded", "L.A. Crash", "Loverboy", "Factotum" (alle 2005), "Ich, du und der andere" (2006), "Joe Strummer: The Future Is Unwritten" (2007), "Nothing But the Truth" (2008), "Old Dogs - Daddy oder Deal", "Armored" (beide 2009), "Takers" (2010), "Der Gott des Gemetzels" (2011).