Don Cheadle wird von vielen Regisseuren aufgrund seiner starken Darstellungen immer wieder besetzt: Steven Soderbergh etwa hat ihn nach "Out of Sight" (1998), dem gefeierten "Traffic - Macht des Kartells" (2000), nach "Ocean's Eleven" (2001, neben George Clooney, Brad Pitt und Matt Damon), "Ocean's Twelve" (2004) und "Ocean's Thirteen" (2007) bereits zum fünften Mal engagiert.
Seine Darsteller-Karriere begann Don Cheadle bereits 1986 mit ersten Auftritten in der erfolgreichen TV-Serie "Fame", nachdem er 1985 in einer ersten kleinen Rolle in der Kino-Komödie "Traffic School - Die Blech- und Dachschadenkompanie" zu sehen war. Danach folgte weitere Serien-Rollen etwa in der Anwaltsserie "L.A. Law" (1986) und in "Polizeirevier Hill Street" (1987), bevor ihn John Irvin in seinem Antikriegsdrama "Hamburger Hill" (1987) besetzte.
Immer wieder in TV-Serien zu sehen
Ein Jahr später gehörte Cheadle zum Cast von Dennis Hoppers Polizeifilm "Colors - Farben der Gewalt". In der Folgezeit sah man den Darsteller immer wieder in TV-Serien, so etwa in "Harrys wundersames Strafgericht" (1989), "China Beach - Frauen am Rande der Hölle" (1990), "Der Prinz von Bel-Air", "Golden Palace" (1992/93) und "Picket Fences - Tatort Gartenzaun" (1993-1995). 1993 entstand die Action-Komödie "Meteor Man", wichtiger für Cheadles Karriere waren allerdings seine Auftritte in Gary Fleders exzellent besetzten Gangsterfilm "Das Leben nach dem Tod in Denver" (1995) und in Carl Franklins Thriller "Teufel in Blau" (ebenfalls 1995). Für seine Nebenrolle des "Mouse" in letztgenanntem Film erhielt Don Cheadle den Preis der Filmkritiker von Los Angeles und den Preis der National Society of Film Critics.
Danach folgten weitere wichtige Rollen in John Singletons Gesellschaftsdrama "Rosewood" (1996), in Mike Jacksons Katastrophenfilm "Volcano" (1997), in Paul Thomas Andersons gefeierter Tragikomödie "Boogie Nights" und in Warren Beattys ausgezeichneter Independent-Komödie "Bulworth" (1998). Für seine Darstellung des Sammy Davis Jr. in dem TV-Film "Frankie, Dean und Sammy tun es" (1998) wurde Don Cheadle gar für den Emmy und den Golden Globe nominiert. Und 1999 erhielt er für seine Hauptrolle in Joseph Sargents Soziladrama "A Lesson Before Dying - Nachhilfestunden in der Todeszelle" eine weitere Emmy-Nominierung.
Nominierung für den Oscar
2000 war Don Cheadle dann neben Nicolas Cage in dem Weihnachtsfilm "Family Man" als Engel zu sehen und hatte eine Rolle in Brian De Palmas nicht immer schlüssigen Sciencefictionfilm "Mission To Mars". Ebenfalls 2000 sah man Cheadle in Stephen Frears' Politthriller "Fail Safe - Befehl ohne Ausweg". 2001 folgten der Actionthriller "Passwort: Swordfish" und die Actionkomödie "Rush Hour 2", man sah ihn 2003 in dem Drama "Attentat auf Richard Nixon" und 2004 in "After the Sunset". Für seine Rolle als Hotelmanager in dem starken Kinostück "Hotel Ruanda" (2004) wurde Cheadle 2005 für den Oscar als bester Hauptdarsteller nominiert. 2005 sah man ihn in dem Episodenfilm "L.A. Crash" und 2007 gehörte er zur Starriege von "Die Liebe in mir".
Weitere Werke mit Don Cheadle: "3 Days" (Kurzfilm, 1984), "Punk" (1986), "The Bronx Zoo" (TV-Serie, 1987), "Inspector Hooperman" (TV-Serie, 1988), "Booker" (TV-Serie), "The Cherry" (beide 1989), "Asphalt-Propheten" (1992), "Echt super, Cooper" (TV-Serie), "Lush Life", "Meteor Man" (alle 1993), "Rebound: The Legend of Earl "The Goat" Manigault" (1996), "Die Simpsons" (Stimme, 2000), "Things Behind The Sun", "Manic" (beide 2001), "The Bernie Mac Show" (TV-Serie), "Emergency Room" (TV-Serie), "Ticker" (alle 2002), "Biography" (TV-Serie), "Independent Lens" (TV-Serie), "Mad TV" (TV-Serie), "State Of Mind" (alle 2003), "The Dog Problem", "Journey into Sunset" (Reporter), "King Leopold's Ghost" (Erzähler), "Make Your Own Superbowl Ad" (alle 2006), "Talk To Me" (2007), "Traitor", "Das Hundehotel" (beide 2008), "Gesetz der Straße - Brooklyn's Finest" (2009), "Iron Man 2", "The Guard - Ein Ire sieht schwarz" (beide 2010), "Marvel's The Avengers", "Flight" (beide 2012), "Iron Man 3" (2013), "Avengers 2: Age of Ultron" (2015).