Zwei Jahre später sah man ihn in Carl Colpaerts Thriller "The Crew - Fahrt ins Ungewisse" an der Seite von Donal Logue und Viggo Mortensen. Gleich zweimal stand er 1995 mit Alicia Silverstone vor der Kamera: In Brett Leonards Horrorthriller "Hideaway - Das Böse" und in Amy Heckerlings heiterer Teenagerkomödie "Clueless - Was sonst!". Als lockenköpfiger Elton ließ er in dem auf dem altehrwürdigen Literaturklassiker "Emma" von Jane Austen basierenden Film nicht nur das Herz von Brittany Murphy höher schlagen, sondern auch das vieler Zuschauerinnen. Im gleichen Jahr sah man ihn auch noch gemeinsam mit seiner Schwester Meadow und Leonardo DiCaprio, Tobey Maguire und Amber Benson in R. D. Robbs Improvisations-Lowbudget-Milieustudie "Don's Plum".
In Ridley Scotts Abenteuerfilm "White Squall - Reißende Strömung" zeigte Jeremy Sisto neben Jeff Bridges, Caroline Goodall und Ryan Phillippe, dass er auch für ernste Charaktere geeignet ist. Gekonnt schlüpfte er in die Rolle des Außenseiters Frank Beaumont und bewies damit nicht nur sein schauspielerisches Talent, sondern auch seine Vielseitigkeit. Ohne Probleme springt er zwischen den verschiedenen Filmgenres hin und her. Auf Scotts Abenteuerfilm folgte mit "Bongwater" (erneut mit Brittany Murphy) abermals eine Komödie, während Peter O'Fallons "Suicide Kings" (beide 1997) ein handfester Thriller ist. Nach der Filmbiografie "Abraham Lincoln - Die Ermordung des Präsidenten" lieferte er mit "Alles nur Sex" zum wiederholten Male einen Auftritt in einer Komödie ab, während "Grenzenlos" (alle 1998) ein Sportlerdrama ist. Seinen Segen als ernstzunehmenden Schauspieler erhielt er, als er 1999 als Jesus von Nazareth in Roger Youngs deutsch-italienischer Co-Produktion "Die Bibel - Jesus" zu sehen war. In der darauffolgenden Zeit wurde er Rollen in dem Drama "Angel Eyes", der bereits erwähnten Alan Ball-Serie "Six Feet Under - Gestorben wird immer" und der Komödie "Dead Dog" (alle 2001) besetzt. In Uli Edels Historienfilm "Julius Caesar" übernahm Jeremy Sisto 2002 die Titelrolle.
Als ein besonders erfolgreiches Jahr entpuppte sich 2003. Nach Catherine Hardwickes Drama "Dreizehn", folgte die Komödie "The Movie Hero", anschließend sah man Jeremy Sisto in dem Studentenklamauk "100 Tage, 100 Nächte", er übernahm in Twilight Zone" und "Dawsons Creek" Episodenrollen und entschied sich mit dem Horrorthriller "Wrong Turn" eindeutig für den falschen Weg. 2004 wirkte er in dem unbedeutenden Kriegsfilm "U-Boat: In feindlicher Hand" neben William H. Macy, Til Schweiger, Thomas Kretschmann und Scott Caan mit. Ebenso schlecht war Duncan Roys Thriller "Method: Mord im Scheinwerferlicht" (2004), während er in Asia Argentos Sozialdrama "Das Herz ist eine hinterlistige Person" (2005) sehr wohl überzeugen konnte. Und auch sein Auftritt in Adrienne Shellys Independent-Tragikomödie "Jennas Kuchen - Für Liebe gibt es kein Rezept" (2007) kann sich durchaus sehen lassen. 2007 war auch das Jahr, in dem man ihn erstmals als Detective Cyrus Lupo in der erfolgreichen Krimiserie "Law & Order" sah. Bis zur Einstellung der Serie im Mai 2010 übernahm er diese Rolle insgesamt drei Staffeln.
Weitere Filme und Serien mit Jeremy Sisto: "Moonlight & Valentino" (1995), "Out of Order" (TV-Serie, 1996), "Three Women of Pain" (Kurzfilm), "Duckman: Private Dick/Family Man" (TV-Serie), "Rugrats" (TV-Serie, alle 1997), "Real Life" (TV-Serie), "Expedition der Stachelbeeren" (TV-Serie), "Leben und Lieben in L.A. (alle 1998), "Little Savant", "Die wilden Sechziger", "This Space Between Us", "Trash", "The Auteur Theory" (alle 1999), "Men Named Milo, Women Named Greta", "Takedown" (beide 2000), "Outer Limits - Die unbekannte Dimension" (TV-Serie, 2001), "Robbing 'Hef", "May - Die Schneiderin des Todes", "Inside" (Kurzfilm), "Now You Know" (alle 2002), "Something More" (Kurzfilm, 2003), "Die alten Ägypter" (TV-Serie, Sprecher, 2003-2004), "One Point O", "Dead & Breakfast" (beide 2004), "The Nickel Children", "So was wie Liebe", "In Memory of My Father" (alle 2005), "American Dad" (TV-Serie, Sprecher), "Population 436", "Stephen King's Alpträume" (Mehrteiler), "The Thirst", "Unknown", "Broken" (alle 2006), "Kidnapped - 13 Tage Hoffnung" (TV-Serie), "Numb3rs - Die Logik des Verbrechens" (TV-Serie), "My Boys" (TV-Serie), "The War Prayer" (Kurzfilm, alle 2007), "Gardens of the Night", "Justice League: The New Frontier" (Sprecher), "A Cat's Tale" (Sprecher, alle 2008), "Rosencrantz and Guildenstern Are Undead", "Into Temptation" (beide 2009), "Spy Wars" (Sprecher, TV-Serie, 2010), "Hook, Line and Sinker" (Kurzfilm). "Suburgatory" (TV-Serie, beide 2011), "Robot & Frank" (2012).
Foto: NBC
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