Seine Karriere als Filmemacher startete er mit über hundert qualitativ hochwertigen Lehr- und Industriefilmen, die er entweder produzierte oder selbst inszenierte. In den später Achtzigerahren drehte er auch einige Kinderfilme für das amerikanische Fernsehen. Aus dieser Zeit stammt Ron Underwoods erste bekannte Arbeit, der trickreiche Kurzfilm "Die Motorradmaus" (1988). Er brachte ihm eine "Emmy"-Nominierung ein.
Sein eigentliches Regie-Debüt im Spielfilm war die unterhaltsame und einfallsreiche Horror-Farce "Im Land der Raketenwürmer" (1990) mit Kevin Bacon und Fred Ward. Danach inszenierte er die erfolgreiche Komödie "City Slickers - Die Großstadthelden" (1991) mit Billy Crystal, Daniel Stern und Jack Palance in seiner Oscar-Rolle.
Mit dem amüsanten Fantasy-Ulk "Vier himmlische Freunde" (1993) bewies er erneut Talent für die Komödie. "Sprachlos" (1994), ein weiterer guter Unterhaltungsfilm, zeigt den nach einem schweren Reitunfall querschnittsgelähmten Christopher Reeve in einer seiner letzten großen Filmrollen: Als großspuriger Reporter "Bagdad Bob" hat er die Lacher auf seiner Seite.
1999 entstand "Mein großer Freund Joe", ein Remake des Monsterfilms "Panik um King Kong" (1949). Die Hauptrollen spielen Bill Paxton und Charlize Theron. Danach inszenierte er "Die Abenteuer von Pluto Nash" (2002),"Stealing Sinatra", zwei Episoden der TV-Serie "Monk" (2003), "Back When We Were Grownups" (2004), zwei Episoden der Serie "Boston Legal" sowie "In the Mix" (alle 2005).
Danach verlegte sich Underwood auf die Inszenierung von Weihnachtsfilmen, doch mit "Der Weihnachtsmann streikt", "Santa Baby" (beide 2006), "Weihnachten in Handschellen" (2007) und "Santa Baby 2" (2009) konnte er nicht mehr an die Qualität seiner früheren Regie-Leistungen anknüpfen.