Ihr Kinodebüt gab Kathleen Robertson allerdings erst 1997 in Gregg Arakis Independentfilm "Nowhere", bevor sie in Bruce McCullochs Komödie "Dog Park - Bei Fuß, Liebling!" an der Seite von Natasha Henstridge und Janeane Garofalo zu bewundern war. 1999 sah man Kathleen Robertson ungenannt als Foto-Model in "Die Braut, die sich nicht traut". 2000 hatte sie mit "Psycho Beach Party", der Verfilmung eines populären off-Broadway-Stückes, beim Filmfestival in Sundance Premiere, wo sie zuvor bereits mit ihrer Rolle in Gregg Arakis romantischer Komödie "City, Friends & Sex" (1999) neben Jonathan Schaech und Matt Keeslar die Zuschauer begeisterte.
Weitere Filme mit Kathleen Robertson: "Beautiful" (2000), "XX/XY", "Speaking Of Sex", "Scary Movie 2", "Ich bin Sam" (alle 2001), "Torso: The Evelyn Dick Story" (2002), "I Love Your Work", "In the Dark", "Control - Du darfst nicht töten" (alle 2003), "Mall Cop", "Until the Night" (2004), "Last Exit", "Die Hollywood-Verschwörung", "Medium - Nichts bleibt verborgen" (Serie, alle 2006).