Im Jahr darauf sorgte BBS mit der Produktion des Kult-Klassikers "Easy Rider" für Aufsehen. 1969 führte Rafelson bei "Five Easy Pieces - Ein Mann sucht sich selbst" Regie, das von vielen Kritikern bis zum heutigen Tag als sein bester Film angesehen wird. In den Hauptrollen dieses New-HolIywood-Meisterwerks brillieren Jack Nicholson und Karen Black. 1972 folgte "Der König von Marvin Gardens", in dem Nicholson an der Seite von Bruce Dern glänzt. Erst 1976 inszeniert er mit "Mr. Universum" seinen nächsten Film.
Danach dreht Bob Rafelson eher unregelmäßig Spielfilme, was viel damit zu tun hat, dass er als "schwieriger" Regisseur verschrien ist. So wurde er etwa 1979 während der Dreharbeiten zu "Brubaker" durch Stuart Rosenberg ersetzt, nachdem er angeblich einen Studio-Chef während dessen Setbesuch tätlich angegriffen hatte. Was auch immer die Wahrheit ist, Tatsache bleibt, dass Rafelson stets entweder hochinteressante Werke hervorbringt, etwa "Wenn der Postmann zweimal klingelt", (1980), "Die schwarze Witwe" (1986) und "Land der schwarzen Sonne" (1989), oder zumindest grundsolide Unterhaltung wie "Man Trouble - Auf den Hund gekommen" (1991) und "Wet" (1995) abliefert.
Bob Rafelson, der Neffe des Bühnen und Drehbuchautors Samson Raphaelson, wurde bislang zweimal für einen Oscar nominiert, einmal als Autor und einmal als Produzent von "Five Easy Pieces". Nach einer Episode der erotischen TV-Serie "Die schönste Sache der Welt" (1996) schloß Bob Rafelson nach eigenen Angaben mit "Blood & Wine - Ein tödlicher Cocktail" (1996) seine "Familien-Trilogie" ab, in dessen Zentrum ein Mann (Nicholson) steht, der zunächst einen Sohn, dann einen Bruder und zuletzt einen Ehemann spielt.
Weitere Filme von Bob Rafelson: "Poodle Springs" (1998), "Afterthoughts", "Erotic Tales - Porn.com", "The House on Turk Street" (alle 2002).