Ihren ersten Oscar erhält sie für die beste Nebenrolle in George Stevens' "Das Tagebuch der Anne Frank" (1959) als Nachbarin Mrs. Van Daan, und schließlich ist sie die liederliche Mutter des Mädchens "Lolita" in Stanley Kubricks Nabokov-Verfilmung von 1961. Der degenierte Intellektuelle Humbert Humbert heiratet die propere Witwe Charlotte Haze/Shelley Winters, hat aber mehr Augen für deren Tochter Lolita. Als die Mutter - nicht auf natürliche Weise - stirbt, glaubt Humbert gesiegt zu haben. Shelley Winters fasziniert in dieser Rolle wie auch 1969 als "Bloody Mama"von Roger Corman.
Sie spielt die grausame Ma Baker, die in den Jahren der Weltwirtschaftskrise mit ihren vier mordbrennenden Killerkindern Schlagzeilen macht. In den Annalen des FBI erinnert man sich ihrer mit Grausen. Wie Dillinger, Baby Face Nelson und Bonnie & Clyde war sie das Sinnbild einer aus den Fugen geratenenen Welt. Corman bringt Wall-Street-Krach, Konjunkturniedergang, Heilsprediger, den Lindbergh-Flug und die Machtdemonstrationen des Ku-Klux-Klan in Washington ein - ohne die Mordtaten zu nivellieren. Dennoch ist die blutgierige Bestie auch Opfer der Zeit und ihrer ständigen Ungerechtigkeiten.
Erst dem deutschen Film ist es vorbehalten, Shelley Winters Talent ohne jeden Gewinn zu verschleudern. Walter Bockmayer mixt in "Looping" (1981) Schmalz und falsches Pathos, dazu dudeln die trivialen Schlager der 50er Jahre. Shelley Winters und Hans Christian Blech sind zwei alte Schaubudenbesitzer, die nachts vom großen Geld träumen und tagsüber verdrossen ihrem Gewerbe nachgehen. Bockmayers kurioser Trivialfilm gebührt gewiss ein vorderer Rang in der Hitliste der schlechtesten Filme aller Zeiten.
Shelley Winters wächst in Brooklyn auf und besucht die Thomas-Jefferson High School. Ihren Schauspielunterricht an der New Theatre School und bei Charles Laughton verdient sie sich als Fotomodell. Sie tritt im 'La Conga Night Club' und bei Sommertheatern auf. Ihr Bühnendebüt gibt sie 1940, 1941 hat sie großen Erfolg am Broadway mit "The Night Before Christmas", 1942 unter der Regie von Max Reinhardt in "Rosalinda". Mit einer Kleinstrolle in "What A Woman!" (Regie: Irving Cummings) kommt sie 1943 erstmals auf die Kinoleinwand. Unter der Regie von Victor Saville spielt sie in "1001 Nacht". In dieser Zeit ist sie eine vielbeschäftigte Schauspielerin. Man besetzt sie gerne in Gangsterfilmen wie "Schrei der Großstadt" (1948), "Kokain" (1949), "Gangster unter sich" (1951), "Steckbrief 7-73", "Zu allem entschlossen" (beide 1951).
Aber auch in zahlreichen Western steht sie ihre Frau, wie in Howard Hawks' "Red River" (1948), Anthony Manns "Winchester '73" (1950) oder "Gegen alle Gewalten" (1955), vor allem aber in "Revolverlady" von Louis King: 1950 zog Shelley Winters als attraktiver Racheengel auf die technicolorbunte Leinwand, um als "Revolverlady" Frenchie die Mörder ihres Vaters zu finden, ihr zur Seite steht "Gräfin" Elsa Lanchester. Gemeinsam eröffnen sie zur Tarnung einen Saloon, der zur Attraktion des kleinen Ortes wird, allerdings zum Leidwesen des aufrechten Sheriffs Tom, gespielt von Joel McCrea. Der verliebt sich in Frenchie, ohne etwas von ihren düsteren Racheplänen zu ahnen.
Ihren zweiten Oscar erhält Shelley Winters 1966 für Guy Greens "Träumende Lippen" als schlamperte Mutter eines blinden Mädchens, das sich - o Schreck! - in einen Schwarzen verliebt. 1972 wird sie noch einmal nominiert für Ronald Neames starbesetzten Katastrophenfilm "Die Höllenfahrt der Poseidon". Wunderbar ist ihre jüdische Mutter in Paul Mazurskys "Ein Haar in der Suppe" (1975). In einem kleinen, schmuddeligen Restaurant in Greenvich Village treffen sich eine Gruppe von Außenseitern der Gesellschaft. Kleine Schicksale, Heiteres und Ernstes vor dem Hintergrund der düsteren 50er Jahre.
Es gibt kaum etwas, das Shelley Winters nicht spielt: Man sieht sie in Komödien und Gesellschaftsstücken, in dramatischen Rollen (wie den bereits genannten großen Literaturverfilmungen), aber auch in Filmen wie Robert Wises "Die Intriganten" von 1954 und "Wenig Chancen für morgen" (1959), John Frankenheimers "Die jungen Wilden" (1960), George Cukors "Der Chapman-Report" (1962), Joseph Stricks "Der Balkon" (1963, nach Jean Genet), George Stevens' Bibelfilm "Die größte Geschichte aller Zeiten" (1963), Curtis Harringtons "Was ist denn bloß mit Helen los?" (1971) oder Blake Edwards "SOB - Hollywoods letzter Heuler" (1981).
1979 spielt sie in Menahem Golems "Der Magier", der Story vom Jahrmarksgaukler, der es ganz rasch zum bewunderten Zauberer bringt. Der Roman von Isaac Bashevi Singer bietet eine viel versprechende Vorlage, die Besetzung mit Alan Arkin und den hervorragenden Charaktertypen Louise Fletcher, Valerie Perrine und Shelley Winters hätte eine brillante Tragikomödie werden können, doch Golan verspielt das Kapital an einen langweiligen, unproportionalen Film. Wesentlich aufregender ist da schon "Der Mieter" (1976) von und mit Roman Polanski. Der Film handelt von einem kleinen Angestellten, der in eine Pariser Wohnung zieht, deren Vormieterin sich zum Fenster herausgestürzt hatte. Allmählich steigert er sich in die zwanghafte Vorstellung, dass die Nachbarn ihn ebenfalls zum Selbstmord treiben wollen. Ein brillanter Psychothriller mit wunderbaren Schauspielern.
Weitere Filme mit Shelley Winters: "Der große Gatsby" (1949), "Der Tag der Vergeltung" (1952), "Saskatschewan", "Tennessee Champ" (beide 1954), "Hollywood Story" (1955), "Der Verführer lässt schön grüßen" (1965), "Ein Fall für Harper" (1966), "Buona Sera, Mrs. Campbell", "Mit eisernen Fäusten", "Sein großer Auftritt" (alle 1967), "Das Haus der blutigen Hände" (1968), "Der Indianer" (1970), "Tochter des Teufels", "Wer hat Tante Ruth angezündet?" (beide 1972), "Heirat ausgeschlossen", "Ein Fall für Cleopatra Jones" (beide 1973), "Angriff aus der Tiefe", "Elliott, das Schmunzelmonster" (beide 1977), "Stadt in Flammen" (1978), "Die Außerirdischen", "Victor Charlie ruft Lima Sierra" (beide 1979), "Fanny Hill" (1983), "Delta Force", "Marilyn Monroe - Jenseits der Legende" (beide 1986), "Der kleine lila Menschenfresser" (1988), "Stepping Out" (1991), "Stage Fright - Eine Gurke erobert Hollywood" (1992), "Das Schweigen der Hammel" (1993), "Backfire - Die total verrückte Feuerwehr" (1994), "Chaos! Schwiegersohn Junior im Gerichtssaal", "Die Rache der Mrs. Munck", "Liebeshunger" (alle 1995) und "Das Porträt einer Lady" (1996).