Als nächstes schrieb, inszenierte und produzierte er "Poetic Justice" (1993) mit Janet Jackson, einen gefühlvollen Film über eine junge Dichterin, in dem auch Tupac Shakur und Regina King mitspielten. Es folgte das Universitäts-Drama "Higher Learning - Die Rebellen" (1995, auch hier agierte Singleton wieder als Produzent, Regisseur und Autor zugleich), in dem ein großes Ensemble zum Einsatz kam, darunter Omar Epps, Laurence Fishburne, Ice Cube, Jennifer Connelly, Michael Rappaport, Cole Hauser und Kristy Swanson.
1996 inszenierte Singleton das heftige historische Drama "Rosewood Burning", in dem er die Geschichte der Auslöschung der vorwiegend schwarzen Stadt Rosewood, Florida im Jahr 1923, und von den dortigen Lügen und dem Rassenhass erzählt. Für den Film, nach einem Drehbuch von Gregory Poirier, standen Ving Rhames, Jon Voight und Don Cheadle vor seiner Kamera. Im Jahr 2000 erweckte Singleton einen der Helden der 70er für das neue Jahrtausend wieder: Er ließ "Shaft" auf die große Leinwand zurückkehren. Samuel L. Jackson spielte die Titelrolle in einem Projekt, bei dem Singleton nicht nur als Regisseur sondern erneut auch als Produzent (zusammen mit Scott Rudin und Mark Roybal) und Autor (mit Richard Price und Shane Salerno) tätig war. Mit dabei waren die Darsteller Vanessa L. Williams, Busta Rhymes, Christian Bale und Richard Roundtree.
Ein Jahrzehnt nach seiner intensiven filmischen Erkundung von South Central Los Angeles, kehrte Singleton für sein Drama "John Singletons Baby Boy" an die dortige Location zurück. Auch bei "Baby Boy" arbeitete er zum wiederholten Mal als Produzent, Autor und Regisseur gleichzeitig. Die Stars waren Sänger/Schauspieler Tyrese, Ving Rhames, Snoop Dogg und Newcomer Taraji P. Henson. Der Film erhielt vier NAACP Nominierungen. 2003 drehte Singleton mit dem Action-Reißer "2 Fast 2 Furious" die Fortsetzung von "The Fast and the Furious" und 2005 entstand das belanglose Actiondrama "Vier Brüder". Auch nicht besser ist der Thriller Atemlos - Gefährliche Wahrheit" (2011), den Singleton mit recht prominenter Besetzung drehte.
Die Karriere des Filmemachers begann bereits, als er das Filmic Writing Program an der USC besuchte, wo er drei Autoren-Auszeichnungen der Universität erhielt (den Jack Nicholson Award 1989 und 1990, und den Robert Riskin Award 1989). Dies führte dazu, dass die Creative Artists Agency schon in seinem Abschlussjahr an der Uni seine Vertretung übernahm und den darauffolgenden Verkauf seines Skripts "Boyz'n The Hood". Singleton hat auch einige hochprofilierte Fernsehspots gedreht (für Coca Cola, AT&T und Burger King) sowie Musikvideos (für Michael Jackson).
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