Ein ganz anderes Genre behandelte Roos in seiner Drehbuchadaption nach John Lutz' Thrillerroman "Weiblich, ledig, jung sucht ...", den Barbet Schroeder bereits ein Jahr zuvor mit Bridget Fonda und Jennifer Jason Leigh drehte. Der Film avancierte zu einem der erfolgreichsten psychologischen Thriller des Jahrzehnts.
Sein Talent, Stars für seine Projekte zu gewinnen, bewies er schon bei seinem Drehbuch "Kaffee, Milch und Zucker" (1995), für das sich Herbert Ross als Regisseur und Whoopi Goldberg, Mary-Louise Parker und Drew Barrymore begeistern ließen. Die bittersüße Geschichte war allerdings ein Flop. Danach lieferte er 1996 mit "Diabolisch" die Vorlage für das US-Remake des französischen Noir-Die Teuflischens, in dem Sharon Stone, Isabelle Adjani, Kathy Bates und Chazz Palminteri spielten.
Sein Regiedebüt gab Don Roos 1999 mit "The Opposite Of Sex", zu dem er ebenfalls das Drehbuch schrieb. Darin spielten Christina Ricci, die für ihre Rolle für einen Golden Globe nominiert wurde, und Lisa Kudrow, die den Preis als beste Nebendarstellerin der New Yorker Filmkritiker gewann. Roos selbst bekam zwei Auszeichnungen des Independent Feature Project Spirit für den besten Film und das beste Drehbuch sowie eine Nominierung für das beste Drehbuch von der Writers Guild. Ebenfalls nominiert für den Großen Spezialpreis war der Film beim Filmfestival in Deauville 1998.
2000 folgte mit "Bounce - Eine Chance für die Liebe" eine weitere Regiearbeit von Roos. In dem Tränendrüsendrama spielen Ben Affleck, Gwyneth Paltrow und Natasha Henstridge die Hauptrollen. "Happy Endings" (2005) hingegen ist ein schwarzhumoriger wie geistreicher und manchmal recht zynischer Episodenfilm um das Leben und die Liebe nach seinem eigenen Drehbuch.
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